Gesetze / Gesetzblätter
Bundesgesetzblatt, Teil I, Jahrgang 2025, Nr. 292
BGBl. 2025 I Nr. 292 · 50.046 Zeichen · Textauszug aus unserem Bestand.
Textauszug (durchsuchbar)
Teil I
2025 Ausgegeben zu Bonn am 1. Dezember 2025 Nr. 292
Sechste Verordnung
zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes1
Vom 26. November 2025
Das Bundesministerium für Gesundheit verordnet aufgrund des § 7 des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes vom
21. November 2016 (BGBl. I S. 2615), das zuletzt durch Artikel 1 der Verordnung vom 21. Juni 2024 (BGBl. 2024 I
Nr. 210) geändert worden ist, in Verbindung mit § 1 Absatz 2 des Zuständigkeitsanpassungsgesetzes vom
16. August 2002 (BGBl. I S. 3165), das durch Artikel 7 der Verordnung vom 31. August 2015 (BGBl. I S. 1474)
geändert worden ist, und dem Organisationserlass vom 6. Mai 2025 (BGBl. 2025 I Nr. 131) im Einvernehmen mit
dem Bundesministerium des Innern, dem Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz, dem
Bundesministerium der Finanzen und nach Anhörung von Sachverständigen:
Artikel 1
Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes
Das Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz vom 21. November 2016 (BGBl. I S. 2615), das zuletzt durch Artikel 1 der
Verordnung vom 21. Juni 2024 (BGBl. 2024 I Nr. 210) geändert worden ist, wird wie folgt geändert:
Die Anlage wird durch die aus dem Anhang zu dieser Verordnung ersichtliche Anlage ersetzt.
1
Notifiziert gemäß der Richtlinie (EU) 2015/1535 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 9. September 2015 über ein
Informationsverfahren auf dem Gebiet der technischen Vorschriften und der Vorschriften für die Dienste der Informationsgesellschaft (ABl.
L 241 vom 17.9.2015, S. 1).
Artikel 2
Inkrafttreten
Diese Verordnung tritt am Tag nach der Verkündung in Kraft.
Der Bundesrat hat zugestimmt.
Bonn, den 26. November 2025
Die Bundesministerin für Gesundheit
Nina Warken
Herausgeber: Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz
Anhang zu Artikel 1
Anlage
Vorbemerkungen
Die Stoffgruppendefinitionen der Nummern 1 bis 9 schließen alle denkbaren geladenen Formen, Stereoisomere,
Salze und isotopensubstituierte Verbindungen eines erfassten Stoffes ein. Die festgelegten Molekülmassen
begrenzungen gelten bei geladenen Formen und Salzen nur für den Molekülteil ausschließlich des Gegen-Ions.
Ein Wasserstoffatom ist ein möglicher Substituent.
1. Vo n 2 - P h e n e t h y l a m i n a b g e l e i t e t e Ve r b i n d u n g e n
Eine von 2-Phenethylamin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von einer
2-Phenylethan-1-amin-Grundstruktur abgeleitet werden kann (ausgenommen 2-Phenethylamin selbst), eine
maximale Molekülmasse von 500 u hat und dem nachfolgend beschriebenen modularen Aufbau aus
Strukturelement A und Strukturelement B entspricht.
Strukturelement A Strukturelement B
Dies schließt chemische Verbindungen mit einer Cathinon-Grundstruktur (2-Amino-1-phenyl-1-propanon) ein:
Strukturelement A Strukturelement B
Nicht von der Stoffgruppe Nummer 1 erfasst werden Stoffe, die zwar eine Definition dieser Stoffgruppe
erfüllen, jedoch zugleich eine in den Stoffgruppendefinitionen der Nummern 2 bis 9 genannte Kern- oder
Grundstruktur besitzen und von der Stoffgruppendefinition der jeweiligen Nummer nicht erfasst werden.
1.1 Strukturelement A
Für das Strukturelement A sind die folgenden Ringsysteme eingeschlossen, wobei sich das
Strukturelement B an jeder Position des Strukturelements A befinden kann: Phenyl-, Furanyl-, Pyrrolyl-,
Thienyl-, Pyridyl-, Cyclopentyl- und Cyclohexylring.
Phenyl- Furanyl- Pyrrolyl- Thienyl-
Pyridyl- Cyclopentyl- Cyclohexyl-
Darüber hinaus kann das Strukturelement A aus den folgenden bizyklischen oder trizyklischen Systemen
bestehen, wobei sich das Strukturelement B an jeder Position des bizyklischen oder trizyklischen Systems
befinden kann:
Die anellierten Ringe Rm und Rp können aus gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Ringstrukturen mit
vier bis acht Ringatomen (inkl. der zwei Kohlenstoffatome des Rings Z) bestehen. Diese Ringe Rm und Rp
können neben Kohlenstoff jeweils maximal zwei Atome aus den Elementen Sauerstoff, Stickstoff und
Schwefel in beliebiger Kombination im Ring aufweisen. Das Heteroatom/die Heteroatome in den Ringen Rm
und Rp dürfen ausschließlich direkt an den Ring Z angebunden sein. Eine mögliche freie Valenz eines
Stickstoffatoms in den Ringen Rm und Rp kann ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Ethylrest tragen.
Die Kohlenstoffatome der genannten Ringsysteme des Strukturelements A können an jeder Position mit
folgenden Atomen oder Atomgruppen (Rn) substituiert sein:
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C8), Alkenyl- (bis C8), Alkinyl- (bis C8), Alkoxy- (bis C7),
Carboxy-, Alkylsulfanyl- (bis C7) und Nitrogruppen.
Die aufgeführten Atomgruppen können weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der
Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod substituiert
sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von
maximal acht Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen
werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.
Moleküle, bei denen durch Rn zyklische Systeme entstehen, die an das Strukturelement A anelliert sind,
werden von der Stoffgruppendefinition nicht erfasst.
1.2 Strukturelement B
Die 2-Aminoethyl-Seitenkette des Strukturelements B kann mit folgenden Atomen, Atomgruppen oder
Ringsystemen substituiert sein:
a) R1 und R2 am Stickstoffatom:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C6), Cycloalkyl- (Ringgröße bis C6), Benzyl-, Alkenyl- (bis C6), Alkinyl- (bis C6),
Alkylcarbonyl- (bis C6), Alkyloxycarbonyl- (Alkylrest bis C6), Alkylthiocarbonyl- (Alkylrest bis C6),
Alkylcarbamoyl- (Alkylrest bis C6), Arylcarbonyl- (Arylrest bis C10), Hydroxy- und Aminogruppen. Ferner
sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines nichtaromatischen gesättigten
oder ungesättigten zyklischen Systems ist (beispielsweise Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-Ringe). Ein
Ringschluss des Stickstoffatoms unter Einbeziehung von Teilen des Strukturelements B (Reste R3
bis R6) ist möglich. Die dabei entstehende Molekülstruktur muss hinsichtlich der Substituenten auch
ohne den erfolgten Ringschluss zum Strukturelement B konform zu Nummer 1.2 Buchstabe a sein. Die
dabei entstehenden Ringsysteme können die Elemente Kohlenstoff, Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und
Wasserstoff enthalten. Diese Ringsysteme dürfen fünf bis sieben Atome umfassen. Eine Doppelbindung
als Brücke zum Strukturelement B ist möglich. Die Reste R1/R2 können ausschließlich in dem bei einem
Ringschluss mit Teilen des Strukturelements B entstehenden Ringsystem als doppelt gebundener Rest
(Iminstruktur) vorliegen.
Ausgenommen von den erfassten Stoffen der Stoffgruppe der von 2-Phenethylamin abgeleiteten
Verbindungen sind Verbindungen, bei denen das Stickstoffatom direkt in ein zyklisches System integriert
ist, das an das Strukturelement A anelliert ist.
Die Substituenten R1 und R2 können (bei Ringschlüssen nur nach dem Ringschluss) weiterhin mit
beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff,
Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden
Substituenten R1/R2 dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal zehn Atomen aufweisen
(ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung
einbezogen.
b) R3 und R4 am C1-Atom sowie R5 und R6 am C2-Atom:
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C10), Cycloalkyl- (Ringgröße bis C10), Benzyl-, Phenyl-,
Alkenyl- (bis C10), Alkinyl- (bis C10), Hydroxy-, Alkoxy- (bis C10), Alkylsulfanyl- (bis C10) und
Alkyloxycarbonylgruppen (Alkylrest bis C10), einschließlich der chemischen Verbindungen, bei denen
Substitutionen zu einem Ringschluss mit dem Strukturelement A oder zu Ringsystemen, die die Reste
R3 bis R6 enthalten, führen können. Diese Ringsysteme dürfen vier bis sechs Atome umfassen.
Die aufgeführten Atomgruppen und Ringsysteme können zudem mit beliebigen, chemisch möglichen
Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor,
Brom und Iod substituiert sein. Die auf diese Weise entstehenden Substituenten R3 bis R6 dürfen dabei
eine durchgehende Kettenlänge von maximal zwölf Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von
Wasserstoffatomen). Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.
Sofern die Reste R3 bis R6 Bestandteil eines Ringsystems sind, das das Stickstoffatom des
Strukturelements B enthält, gelten für weitere Substituenten die Beschränkungen gemäß Buchstabe a.
c) Carbonylgruppe in beta-Stellung zum Stickstoffatom (sogenannte beta-keto-Derivate/Cathinone, siehe
Abbildung der Cathinon-Grundstruktur unter Nummer 1: R5 und R6 am C2-Atom: Carbonylgruppe (C=O)).
2. Cannabimimetika/synthetische Cannabinoide
2.1 Von Indol, Indolizin, Pyrrol, Pyrazol und Chinolon abgeleitete Verbindungen
Ein Cannabimimetikum bzw. ein synthetisches Cannabinoid der von Indol, Indolizin, Pyrrol, Pyrazol oder
Chinolon abgeleiteten Verbindungen ist jede chemische Verbindung, die dem nachfolgend anhand eines
Strukturbeispiels beschriebenen modularen Aufbau mit einer Kernstruktur entspricht. Die Verbindung ist an
einer definierten Position über eine Brücke mit einem Brückenrest verknüpft und trägt an einer definierten
Position der Kernstruktur eine Seitenkette.
Die Abbildung verdeutlicht den modularen Aufbau am Beispiel des 1-Fluor-JWH-018:
1-Fluor-JWH-018 besitzt eine Indol-1,3-diyl-Kernstruktur, eine Carbonyl-Brücke in Position 3, einen
1-Naphthyl-Brückenrest und eine 1-Fluorpentyl-Seitenkette in Position 1.
Kernstruktur, Brücke, Brückenrest und Seitenkette werden wie folgt definiert:
2.1.1 Kernstruktur
Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a bis l beschriebenen Ringsysteme ein. Die
Ringsysteme der Buchstaben a bis j können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten
Positionen mit einer beliebigen Kombination der Atome Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Phenyl-,
Methyl-, Trifluormethyl-, Trimethylsilyl-, Methoxy-, Trifluormethoxy- und Nitrogruppen als Atomgruppen
(Reste R1 bis R3) substituiert sein.
Die Wellenlinie gibt den Bindungsort für die Brücke an. Die durchbrochene Linie gibt den Bindungsort für die
Seitenkette an:
a) Indol-1,3-diyl (X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br und C-I) und Indazol-1,3-diyl (X = N)
(Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-I oder N
b) 4-, 5-, 6- oder 7-Azaindol-1,3-diyl (X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br und C-I) und 4-, 5-, 6- oder
7-Azaindazol-1,3-diyl (X = N)
(Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
4-Aza-Derivate 5-Aza-Derivate
jeweils:
X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-I oder N
6-Aza-Derivate 7-Aza-Derivate
c) 1H-Indol-2-on-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 3,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
d) Carbazol-1,4-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 4,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
e) Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer I
(Bindungsort für die Brücke in Position 2,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
und
Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer II
(Bindungsort für die Brücke in Position 1,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 2)
f) Indolizin-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 1,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 3)
g) 6-, 7-, 8-Azaindolizin-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 1,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 3)
h) 2-Chinolon-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 3,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
i) 5-,6-,7-,8-Aza-2-chinolon-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 3,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
j) 3-Phenylpyrazol-1,5-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 5,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
und
5-Phenylpyrazol-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 3,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
k) Zusätzlich zu den unter den Buchstaben a und b genannten Kernstrukturen werden auch folgende vom
Pyrrol und Pyrazol abgeleitete Kernstrukturen erfasst:
Pyrrol-1,3-diyl (X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br und C-I) und Pyrazol-1,3-diyl (X = N) mit nichtaromatischer
Ringanellierung in 4- und 5-Position
(Bindungsort für die Brücke in Position 3,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
X = CH, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-I oder N
Der anellierte Rest Rn kann in dieser Untergruppe aus gesättigten oder ungesättigten, nicht jedoch
aromatischen Mono- und Polyzyklen bestehen. Aromatisch anellierte Pyrrole und Pyrazole werden
durch die unter den Buchstaben a und b genannten Kernstrukturen erfasst. Monozyklen können drei bis
acht Ringatome (inklusive der beiden anellierten C-Atome an der Kernstruktur) aufweisen. Bei den
Polyzyklen darf jeder Ring drei bis sieben Ringatome (inklusive der beiden anellierten C-Atome an der
Kernstruktur) aufweisen. Die Ringatome von Mono- und Polyzyklen können aus den Atomen Kohlenstoff,
Sauerstoff und Schwefel bestehen. Das anellierte Ringsystem Rn kann an beliebigen Positionen mit einer
beliebigen Kombination folgender Atome und Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor,
Brom, Iod und Phenyl-, Methyl-, Trifluormethyl-, Trimethylsilyl-, Methoxy-, Trifluormethoxy- und
Nitrogruppen.
l) 4-Chinolon-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 3,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
Der Rest R kann aus einem der folgenden Atome oder der folgenden Atomgruppe bestehen: Wasserstoff,
Fluor, Chlor, Brom, Iod und Phenylthiogruppe (Anbindung über den Schwefel an die Kernstruktur).
2.1.2 Brücke an der Kernstruktur
Die Brücke an der Kernstruktur schließt die folgenden Strukturelemente ein, die jeweils an der unter
Nummer 2.1.1 bezeichneten Stelle an die Kernstruktur gebunden sind:
a) Carbonyl-, Methylencarbonyl- (CH2-Gruppe an Kernstruktur geknüpft) und Azacarbonylgruppe,
b) Carboxamidogruppe (Carbonylgruppe an Kernstruktur geknüpft) unter Einschluss von kohlenstoff- und
wasserstoffhaltigen Substituenten am Amidstickstoff, die mit Position 2 der Indolkernstruktur
(Nummer 2.1.1 Buchstabe a: X = CH) einen Sechsring bilden, und Methylencarboxamidogruppe
(CH2-Gruppe an Kernstruktur geknüpft),
c) Carboxyl- (Carbonylgruppe an Kernstruktur geknüpft) und Methylencarboxylgruppe (CH2-Gruppe an
Kernstruktur geknüpft),
d) direkt an die Kernstruktur angebundene Stickstoffheterocyclen, die auch weitere Stickstoff-, Sauerstoff-
oder Schwefelatome enthalten können, mit einer Ringgröße von bis zu fünf Atomen sowie einer
Doppelbindung zum Stickstoffatom an der Anknüpfungsstelle,
e) Hydrazongruppe mit Doppelbindung vom Stickstoff zu Position 3 der Kernstruktur zu Nummer 2.1.1
Buchstabe c,
f) Oxaspirocycloalkylgruppen mit einem Sauerstoffatom benachbart zum Spirozentrum, die eine Ringgröße
des Oxaspirocycloalkylrings bis zu sechs Atome insgesamt nicht übersteigen (x = 1 – 4).
2.1.3 Brückenrest
a) Der Brückenrest kann Kombinationen der Atome Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Silizium,
Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod enthalten, die eine maximale Molekülmasse von 400 u haben und
folgende Strukturelemente beinhalten können:
aa) beliebig substituierte gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringstrukturen einschließlich
Polyzyklen und Heterozyklen, wobei eine Anbindung an die Brücke auch über einen Substituenten
möglich ist,
bb) beliebig substituierte Kettenstrukturen mit mindestens einem Kohlenstoffatom, die unter Einbeziehung
der Heteroatome eine durchgehende Kettenlänge von maximal zwölf Atomen (ohne Mitzählung von
Wasserstoffatomen) aufweisen.
b) Brücken mit der Möglichkeit der Anbindung von mehreren Brückenresten, beispielsweise Brücken zu
Nummer 2.1.2 Buchstabe b, d oder Buchstabe e, können auch mehrere Brückenreste gemäß den
Definitionen zu Nummer 2.1.3 Buchstabe a Doppelbuchstabe aa und zu Nummer 2.1.3 Buchstabe a
Doppelbuchstabe bb tragen. Die Molekülmassenbeschränkung von insgesamt 400 u gilt dann für die
Summe der Brückenreste.
2.1.4 Seitenkette
Die Seitenkette kann beliebige Kombinationen der Atome Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff,
Schwefel, Silizium, Fluor, Chlor, Brom und Iod aufweisen, soweit sie nicht gemäß den Buchstaben a und b
eingeschränkt werden. Die Seitenkette darf eine maximale Molekülmasse von 300 u aufweisen und muss
jeweils an der unter Nummer 2.1.1 bezeichneten Stelle der Kernstruktur angebunden sein. Die Seitenkette
kann folgende Strukturelemente aufweisen:
a) beliebig substituierte Kettenstrukturen mit mindestens einem Kohlenstoffatom, die innerhalb der Kette
neben weiteren Kohlenstoffatomen ausschließlich auch Sauerstoff-, Schwefel- und Siliziumatome
aufweisen können und unter Einbeziehung der Heteroatome eine durchgehende Kettenlänge von drei
bis maximal zehn Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen) aufweisen,
b) direkt angebundene oder über eine Kohlenwasserstoffbrücke (gesättigt oder einfach ungesättigt, verzweigt
oder nicht verzweigt, in Position 2 optional oxo-substituiert) mit insgesamt ein bis vier Kohlenstoffatomen
gekoppelte, beliebig substituierte gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringstrukturen mit drei bis
sieben Ringatomen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen. Bei den Polyzyklen darf jeder Ring drei
bis sieben Ringatome aufweisen. Heterozyklen dürfen neben Kohlenstoff die Atome Sauerstoff, Stickstoff
und Schwefel im Ring aufweisen. Eine mögliche freie Valenz eines Stickstoffatoms im Ring kann ein
Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Ethylrest tragen.
2.2 Von 3-Sulfonylamidobenzoesäure abgeleitete Verbindungen
Zu dieser eigenständigen Gruppe der Cannabimimetika/synthetischen Cannabinoide, die nicht nach dem
unter Nummer 2.1 beschriebenen modularen Aufbau zusammengesetzt ist, gehören die Stoffe, die eine der
beiden unter Nummer 2.2.1 beschriebenen Kernstrukturen besitzen, mit den unter Nummer 2.2.2
beschriebenen Substituenten besetzt sein können und eine maximale Molekülmasse von 500 u haben.
2.2.1 Kernstruktur
Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a und b beschriebenen Moleküle ein. Diese
können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit den unter Nummer 2.2.2
genannten Atomen und Atomgruppen (Reste R1 bis R4) substituiert sein:
a) 3-Sulfonylamidobenzoate
b) 3-Sulfonylamidobenzamide
2.2.2 Reste R1, R2, R3 und R4
a) Der Rest R1 kann aus einem der folgenden Atome oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl- und Methoxygruppe.
b) Der Rest R2 kann aus einem der folgenden Ringsysteme bestehen: Phenyl-, Pyridyl-, Cumyl-,
8-Chinolinyl-, 3-Isochinolinyl-, 1-Naphthyl- und Adamantylrest. Diese Ringsysteme können weiterhin mit
beliebigen Kombinationen der folgenden Atome oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor,
Chlor, Brom, Iod, Methoxy-, Amino-, Hydroxy-, Cyano-, Methyl- und Phenoxygruppen.
c) Die Reste R3 und R4 können aus Wasserstoffatomen, Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Isopropylgruppen in
beliebiger Kombination bestehen. Die Reste R3 und R4 können auch ein gesättigtes Ringsystem bis zu
einer Größe von sieben Atomen einschließlich des Stickstoffatoms bilden. Dieses Ringsystem kann die
weiteren Elemente Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten und eine beliebige Kombination der
Elemente Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom und Iod tragen. Für die Substitution des Stickstoffatoms in
einem solchen Ring gelten die für die Reste R3 und R4 in Satz 1 von Buchstabe c angegebenen
Substitutionsmöglichkeiten.
2.3 Von 6H-Benzo(c)chromen-1-ol (6H-Dibenzo(b,d)pyran-1-ol) abgeleitete Verbindungen
Zu dieser eigenständigen Gruppe der Cannabimimetika/synthetischen Cannabinoide, die nicht nach dem
unter den Nummern 2.1 und 2.2 beschriebenen modularen Aufbau zusammengesetzt sind, gehören die
Stoffe, die eine unter Nummer 2.3.1 beschriebene Kernstruktur besitzen, mit den unter Nummer 2.3.2
beschriebenen Substituenten besetzt sein können und eine maximale Molekülmasse von 600 u haben.
2.3.1 Kernstruktur
Die Kernstruktur schließt folgende von 6H-Benzo(c)chromen-1-ol (6H-Dibenzo(b,d)pyran-1-ol) abgeleiteten
Verbindungen ein unabhängig vom Hydrierungsgrad des aromatischen Ringes A und der Position der dabei
gegebenenfalls darin verbleibenden Doppelbindungen. Die Verbindungen können an den gekennzeichneten
Positionen mit den unter Nummer 2.3.2 genannten Atomen und Atomgruppen (Reste R1 bis R5 und Rn)
substituiert sein:
2.3.2 Reste R1, R2, R3, R4, R5 und Rn
a) Der Ring A kann an jeder Position mit beliebigen Kombinationen folgender Atome und Atomgruppen (Rn)
substituiert sein: Wasserstoff, Brom, Chlor, Fluor, Iod, Hydroxy-, Alkylcarbonyloxy- (Alkylrest bis C5),
Alkoxycarbonyloxy- (Alkylrest bis C5), Alkoxy- (Alkylrest bis C5), Hydroxymethyl-, Methyl- und
Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt) sowie Kohlenstoffketten
(gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder nicht verzweigt, bis C10). Die vorgenannten Atomgruppen,
außer den Trialkylsilylgruppen, können mit folgenden Atomen und Atomgruppen substituiert sein:
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den
Trialkylresten insgesamt).
b) Die Reste R1 und R2 können aus Wasserstoff oder den folgenden Atomgruppen bestehen: Alkyl- (bis C5)
und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt). Die vorgenannten
Atomgruppen außer der Trialkylsilylgruppe können mit folgenden Atomen und Atomgruppen substituiert
sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den
Trialkylresten insgesamt).
c) Der Rest R3 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen: Methylgruppe sowie
Kohlenstoffkette (gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder nicht verzweigt, bis C12) und Trialkylsilylgruppe
(maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt). Die vorgenannten Atomgruppen außer der
Trialkylsilylgruppe können mit folgenden Atomen und Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor,
Chlor, Brom, Iod und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).
d) Der Rest R4 kann aus Wasserstoff oder aus einer der folgenden Atomgruppen bestehen: Alkyl- (bis C5),
Alkenyl- (bis C5), Carboxyl- oder Alkyloxycarbonylgruppe (Alkylrest bis C5).
e) Der Rest R5 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen: Alkyl- (bis C7),
Trialkylsilyl- (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt), Alkyloxycarbonyl- (Alkylrest
bis C7), Alkylcarbonyl- (Alkylrest bis C7), Cycloalkylcarbonyl- und Cycloalkylmethylcarbonyl- (jeweils mit
drei bis sieben Ringatomen einschließlich Polyzyklen), Arylcarbonyl- (mit drei bis sechs Ringatomen
einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen) und Arylmethylcarbonylgruppe (mit drei bis sechs
Ringatomen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen). Bei den Polyzyklen darf jeder Ring jeweils drei
bis sieben Ringatome aufweisen. Die vorgenannten Atomgruppen außer der Trialkylsilylgruppe können mit
folgenden Atomen und Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und
Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt). Heterozyklen dürfen
neben Kohlenstoff die Atome Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel im Ring aufweisen. Eine mögliche freie
Valenz eines Stickstoffatoms im Ring kann ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Ethylrest tragen.
3. Benzodiazepine
Die Gruppe der Benzodiazepine umfasst 1,4- und 1,5-Benzodiazepine und ihre Triazolo- und Imidazolo-
Derivate (Nummer 3.1.1 Buchstabe a und b), einige speziell substituierte Untergruppen dieser
Benzodiazepine (Nummer 3.1.1 Buchstabe c bis g) sowie einige offenkettige Benzodiazepin-Prodrugs
(Nummer 3.2.1). Die maximale Molekülmasse beträgt jeweils 600 u.
3.1 Zyklische Vertreter
3.1.1 Kernstruktur
Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a bis g beschriebenen Ringsysteme ein. Diese
Ringsysteme können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit den unter
Nummer 3.1.2 genannten Atomen oder Atomgruppen (Reste R1 bis R8 und X) substituiert sein:
a) 1,4-Benzodiazepine
b) 1,5-Benzodiazepine
c) Loprazolam-Abkömmlinge
d) Ketazolam-Abkömmlinge
e) Oxazolam-Abkömmlinge
f) Chlordiazepoxid-Abkömmlinge
g) Bretazenil-Abkömmlinge
3.1.2 Reste R1 bis R8 und X
a) Der Rest R1 schließt eines der folgenden an die Siebenringe der Kernstrukturen anellierten Ringsysteme
ein:
Phenyl-, Thienyl-, 4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[b]thienyl-, Furanyl- und Pyridylring; die Heteroatome im
Thienyl-, Furanyl- und Pyridylring können an jeder beliebigen Position außerhalb des Siebenringes der
Kernstruktur stehen.
Der Rest R1 kann weiterhin mit einem oder mehreren der folgenden Atome oder Atomgruppen in beliebiger
Kombination und an beliebigen Positionen außerhalb des Siebenringes substituiert sein: Wasserstoff,
Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl-, Nitro- und Aminogruppen.
b) Der Rest R2 schließt eines der folgenden Ringsysteme ein:
Phenyl-, Pyridyl- (mit Stickstoffatom an beliebiger Position im Pyridylring) und Cyclohexenylring (mit
Doppelbindung an beliebiger Position im Cyclohexenylring).
Phenyl- und Pyridylring können einen oder mehrere der folgenden Substituenten in beliebiger Kombination
und an beliebiger Position tragen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl-, Nitro- und
Aminogruppen.
c) Der Rest R3 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Hydroxy-, Carboxyl-, Ethoxycarbonyl-, (N,N-Dimethyl)carbamoyl-, Succinyloxy-, Alkoxycarbonylalkyl-
(Alkoxygruppe bis C4, Alkylgruppe bis C4) und Methylgruppe.
d) Der Rest R4 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Methyl- und Ethylgruppe.
e) Die Reste R3 und R4 können auch gemeinsam eine Carbonylgruppe (C=O) bilden.
f) Der Rest R5 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Methyl-, Ethyl-, (N,N-Dimethylamino)methyl-, (N,N-Diethylamino)methyl-, (N,N-Dimethylamino)ethyl-,
(N,N-Diethylamino)ethyl-, (Cyclopropyl)methyl-, (Trifluormethyl)methyl-, Hydrazidomethyl- und
Prop-2-in-1-ylgruppe.
g) Der Rest R6 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Hydroxy- und Methylgruppe.
h) Der Rest R7 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Methyl- und Ethylgruppe.
i) Die Reste R6 und R7 können bei den 1,5-Benzodiazepinen auch gemeinsam eine Carbonylgruppe (C=O)
bilden.
j) Bei den 1,5-Benzodiazepinen kann statt R2 und R7 auch eine mit R6 substituierte Doppelbindung zum
5-Stickstoff-Atom vorliegen.
k) Der Rest R8 kann aus Wasserstoff oder einer Alkyloxycarbonyl- (Alkylrest bis C6) oder einer
N,N-Dimethylcarbamoylgruppe bestehen.
l) Der Rest X schließt eines der folgenden Atome oder eine der folgenden Atomgruppen ein:
Sauerstoff, Schwefel, Imino- und N-Methyliminogruppe. Wenn R3, R4 oder R5 aus Wasserstoff besteht,
können als tautomere Formen auch die entsprechenden Enole, Thioenole oder Enamine vorliegen.
3.2 Offenkettige Benzodiazepin-Prodrugs
Zu dieser eigenständigen Gruppe der Benzodiazepin-Analoga, die nicht nach dem unter Nummer 3.1.1
beschriebenen modularen Aufbau zusammengesetzt sind, gehören die Stoffe, die eine unter Nummer 3.2.1
beschriebene Kernstruktur besitzen und mit den unter Nummer 3.2.2 beschriebenen Substituenten (Reste R1
bis R7 und X) besetzt sein können.
3.2.1 Kernstruktur
3.2.2 Reste R1 bis R7 und X
a) Der Rest R1 schließt eines der folgenden Ringsysteme ein:
Phenyl-, Thienyl-, 4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[b]thienyl-, Furanyl- und Pyridylring; die Heteroatome im
Thienyl-, Furanyl- und Pyridylring können an jeder beliebigen Position des Restes R1 stehen. Die von R1
ausgehenden Bindungen müssen an benachbarten Positionen der vorgenannten Ringssysteme stehen.
Der Rest R1 kann weiterhin mit einem oder mehreren der folgenden Atome oder Atomgruppen in beliebiger
Kombination und an beliebigen Positionen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-,
Ethyl-, Nitro- und Aminogruppen.
b) Der Rest R2 schließt eines der folgenden Ringsysteme ein:
Phenyl-, Pyridyl- (mit Stickstoffatom an beliebiger Position im Pyridylring) und Cyclohexenylring (mit
Doppelbindung an beliebiger Position im Cyclohexenylring).
Phenyl- und Pyridylring können einen oder mehrere der folgenden Substituenten in beliebiger Kombination
und an beliebiger Position tragen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl-, Nitro- und
Aminogruppen.
c) Der Rest R3 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Hydroxy-, Carboxyl-, Ethoxycarbonyl-, (N,N-Dimethyl)carbamoyl-, Succinyloxy-, Alkoxycarbonylalkyl-
(Alkoxygruppe bis C4, Alkylgruppe bis C4) und Methylgruppe.
d) Der Rest R4 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Methyl- und Ethylgruppe.
e) Die Reste R3 und R4 können auch gemeinsam eine Carbonylgruppe (C=O) bilden.
f) Der Rest R5 kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
Methyl-, Ethyl-, (N,N-Dimethylamino)methyl-, (N,N-Diethylamino)methyl-, (N,N-Dimethylamino)ethyl-,
(N,N-Diethylamino)ethyl-, (Cyclopropyl)methyl-, (Trifluormethyl)methyl-, Hydrazidomethyl- und
Prop-2-in-1-ylgruppe.
g) Der Rest R6 kann aus Wasserstoff oder aus einer Alkylcarbamoyl-Gruppe (Alkylrest bis C6) bestehen.
Weiterhin kann R6 aus einem der folgenden Aminosäure-Reste (Bindung über den C-Terminus)
bestehen: Glycin, Alanin und Lysin.
h) Der Rest R7 kann aus Wasserstoff oder einer Alkyloxycarbonyl- (Alkyrest bis C6) oder einer
N,N-Dimethylcarbamoylgruppe bestehen.
i) Der Rest X schließt eines der folgenden Atome oder eine der folgenden Atomgruppen ein:
Sauerstoff, Schwefel, Imino- und N-Methyliminogruppe. Wenn R3, R4 oder R5 aus Wasserstoff besteht,
können als tautomere Formen auch die entsprechenden Enole, Thioenole oder Enamine vorliegen.
4. Vo n N - ( 2 - A m i n o c y c l o h e x y l ) a m i d a b g e l e i t e t e Ve r b i n d u n g e n
Eine von N-(2-Aminocyclohexyl)amid abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der
nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u
hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.
Die Anzahl x der Methylengruppen (-CH2)x zwischen dem Phenylring und der Carbonylgruppe in der
Kernstruktur kann null oder eins betragen.
Die Grundstruktur N-(2-Aminocyclohexyl)amid kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen
mit einer beliebigen Kombination der folgenden Atome, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen
oder Ringsystemen (Reste R1 bis R6) substituiert sein:
a) R1 und R2:
Wasserstoff und Alkylgruppen (bis C7).
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines zyklischen Systems ist
(z. B. Pyrrolidinyl-).
Der Rest R1 oder R2 kann auch an die Bindungsstelle der NR1R2-Gruppe am Sechsring anknüpfen (unter
Bildung einer sogenannten Spiroverbindung). Diese stickstoffhaltigen Ringe dürfen eine Ringgröße von
drei bis sieben Atomen aufweisen (ein Stickstoffatom und zwei bis sechs Kohlenstoffatome).
b) R3:
Wasserstoff und Oxaspirogruppe (Ringgröße von drei bis acht Atomen einschließlich des
Sauerstoffatoms).
c) R4:
Wasserstoff und Alkylgruppe (bis C5).
d) R5 und R6:
Der Phenylring kann an den Positionen 2, 3, 4, 5 und 6 beliebige Kombinationen folgender Substituenten
enthalten: Wasserstoff, Brom, Chlor, Fluor, Iod und Trifluormethylgruppen.
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen R5 und R6 gemeinsam an benachbarten C-Atomen ein
Ringsystem (bis C6) unter Einbeziehung von Heteroatomen (Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff) bilden. Im
Fall eines Stickstoffs in diesem Ringsystem darf dieser die Substituenten Wasserstoff und Methylgruppe
tragen.
5. Vo n Tr y p t a m i n a b g e l e i t e t e Ve r b i n d u n g e n
5.1 Indol-3-alkylamine
Eine von Indol-3-alkylamin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend
abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit den
nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann. Ausgenommen hiervon sind Tryptamin, die
natürlich vorkommenden Neurotransmitter Serotonin und Melatonin sowie deren aktive Metaboliten (z. B.:
6-Hydroxymelatonin).
Die Grundstruktur Indol-3-alkylamin kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den
folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1 bis R5
und Rn) substituiert sein:
a) R1 und R2:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C6), Cycloalkyl- (Ringgröße bis C6), Cycloalkylmethyl- (Ringgröße bis C6), Allyl-,
Alkyloxycarbonyl- (Alkylrest bis C6), Alkylthiocarbonyl- (Alkylrest bis C6) und Alkylcarbamoylgruppen
(Alkylrest bis C6).
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines Pyrrolidinyl-,
Piperidinyl- oder Morpholinyl-Ringsystems ist.
b) R3:
Wasserstoff und Alkylgruppe (bis C3).
c) R4:
Wasserstoff und Alkylgruppe (bis C2).
d) R5:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C3), Alkylcarbonyl- (bis C10), Cycloalkylcarbonyl- (Ringgröße C3 bis C6),
Cycloalkylmethylcarbonyl- (Ringgröße C3 bis C6), Cycloalkylethylcarbonyl- (Ringgröße C3 bis C6),
Cycloalkylpropylcarbonyl- (Ringgröße C3 bis C6), Alkyloxycarbonyl- (Alkylrest bis C6), Alkylthiocarbonyl-
(Alkylrest bis C6), Alkylcarbamoyl- (Alkylrest bis C6), Benzylcarbonyl- und (Trialkylsilyl)alkylcarbonylgruppe
(Alkylreste bis C6, maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).
e) Rn:
Das Indolringsystem kann an den Positionen 4, 5, 6 und 7 mit folgenden Atomen oder Atomgruppen
substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C4), Alkyloxy- (bis C10), Benzyloxy-,
Carboxamido-, Methoxy-, Trialkylsilyl- (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt),
Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Acetoxy-, Hydroxy- und Methylthiogruppen, an Position 4 darüber
hinaus mit Dihydrogenphosphat.
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen durch Rn zwei benachbarte Kohlenstoffatome der
Positionen 4, 5, 6 und 7 mit einer Methylendioxygruppe überbrückt werden.
5.2 Δ9,10-Ergolene
Eine von Δ9,10-Ergolen abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend
abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 600 u hat und mit
den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.
Die Grundstruktur Δ9,10-Ergolen kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den
folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1 bis R4)
substituiert sein:
a) R1:
Der Rest R1 kann aus beliebigen Kombinationen der Atome Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Silizium,
Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod bestehen, soweit sie nicht gemäß den
Doppelbuchstaben aa und bb eingeschränkt werden. Der Rest R1 darf eine maximale Molekülmasse von
300 u und folgende Strukturelemente aufweisen:
aa) Wasserstoff oder beliebig substituierte Kettenstrukturen mit mindestens einem Kohlenstoffatom, die
innerhalb der Kette neben weiteren Kohlenstoffatomen ausschließlich auch Silizium-, Sauerstoff- und
Schwefelatome aufweisen können,
bb) direkt angebundene oder über eine Kohlenwasserstoffbrücke (gesättigt oder einfach ungesättigt,
verzweigt oder nicht verzweigt mit insgesamt ein bis fünf Kohlenstoffatomen) oder eine
Carbonylgruppe oder eine Alkylcarbonylgruppe (Alkylrest bis C4, Bindung der Carbonylgruppe an
den Stickstoff des Ergolens) oder eine Alkyloxycarbonylgruppe (Alkylrest bis C4, Bindung der
Carbonylgruppe an den Stickstoff des Ergolens) oder eine Sulfonylgruppe gekoppelte, beliebig
substituierte gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringstrukturen mit drei bis sieben
Ringatomen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen. Bei den Polyzyklen darf jeder Ring drei bis
sieben Ringatome aufweisen. Heterozyklen dürfen neben Kohlenstoff die Atome Sauerstoff, Stickstoff
und Schwefel im Ring aufweisen. Eine mögliche freie Valenz eines Stickstoffatoms im Ring kann ein
Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Ethylrest tragen.
b) R2:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C4), Allyl- und Prop-2-in-1-yl-Gruppe.
c) R3 und R4:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C5), Cyclopropyl-, 1-Hydroxyalkyl- (bis C2) und Allylgruppen.
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Amid-Stickstoffatom Bestandteil eines Morpholino-,
Pyrrolidino- oder Dimethylazetidid-Ringsystems ist.
6. Vo n A r y l c y c l o h e x y l ( m e t h y l ) a m i n a b g e l e i t e t e Ve r b i n d u n g e n
Eine von Arylcyclohexyl(methyl)amin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von einer
der nachfolgend abgebildeten Grundstrukturen abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von
500 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.
Die Grundstrukturen können an den in den Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit den folgenden
Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1 bis R4 und Rn)
substituiert sein:
a) R1/R2:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C6), Cycloalkyl- (Ringgröße bis C6), Alkenyl- (bis C6) und Alkinylgruppen (bis C6).
Die aufgeführten Atomgruppen können weiterhin mit beliebigen chemisch möglichen Kombinationen der
Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und Sauerstoff substituiert sein. Die auf diese Weise
entstehenden Substituenten R1/R2 dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal neun
Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen) aufweisen. Atome von Ringstrukturen werden dabei
nicht in die Zählung einbezogen.
Zudem gehören Stoffe dazu, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines zyklischen Systems ist
(beispielsweise Pyrrolyl-, Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Morpholino-Reste). Diese Ringsysteme dürfen im
Ring die Elemente Kohlenstoff, Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff aufweisen und eine Ringgröße bis zu
sieben Atomen aufweisen. Die Ringsysteme können an jeder Position mit folgenden Atomen oder
Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy-, Alkyl- (bis C6) und
Phenylgruppen.
b) R3:
Alkyl- (bis C6), Alkinylgruppe (bis C6) oder eines der folgenden Ringsysteme: Phenyl-, Pyrrolyl-,
Pyridyl-, Thienyl-, Furanyl-, Methylendioxyphenyl-, Ethylendioxyphenyl-, Dihydrobenzofuranyl- und
Benzothiophenyl-Ringsysteme.
Die Ringsysteme können an jeder chemisch möglichen Position als R3 an die Kernstruktur angebunden
sein und an beliebiger Position mit folgenden Atomen oder Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff,
Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy-, Thiol-, Alkyl- (bis C6), Alkoxy- (bis C6), Alkylsulfanyl- (bis C6) und
Aminogruppen, einschließlich der chemischen Verbindungen, bei denen Substitutionen oder eine direkte
Anbindung zu einem Ringschluss mit dem Cyclohexylring führen. Diese Ringsysteme dürfen eine
Ringgröße von vier bis sechs Atomen aufweisen.
c) R4:
Wasserstoff, Methyl-, Ethyl-, Alkylcarbonyl- (bis C4), Alkoxycarbonyl- (Alkylrest bis C4) und
Trialkylsilylgruppe (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).
d) Rn:
Das Cyclohexylringsystem kann an den Positionen zwei bis sechs mit folgenden Atomen oder
Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Alkyl- (bis C6), Alkoxy- (bis C6), Hydroxy-,
Phenylalkylgruppen (in der Alkylkette C1 bis C4) und Oxo-Gruppen (=O, doppelt gebundenes
Sauerstoffatom am Ring).
7. Vo n B e n z i m i d a z o l a b g e l e i t e t e Ve r b i n d u n g e n
Eine von Benzimidazol abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend
abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 600 u hat und mit
den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann:
Die Anzahl x der Methylengruppen (CH2)x kann null oder eins betragen.
Die Grundstruktur kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen,
verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1 bis R3, Rm und Rn)
substituiert sein:
a) R1 und R2:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C6), Trialkylsilyl- (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt),
Alkyloxycarbonyl- (Alkylrest bis C6), Alkylthiocarbonyl- (Alkylrest bis C6), Alkylcarbamoyl- (Alkylrest
bis C6) und Benzylgruppen.
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Amin-Stickstoffatom Bestandteil eines Morpholino-,
Pyrrolidino- oder Piperidinyl-Ringsystems ist.
b) R3:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C4), Hydroxy-, Methoxy-, Alkylcarbamoyl- (Alkylrest bis C6) und Carbamoylgruppe.
c) Rm:
Der Benzimidazolkern kann an den Positionen 4, 5, 6 und 7 beliebige Kombinationen folgender
Substituenten tragen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C6), Trialkylsilyl- (maximal zwölf
C-Atome in den Trialkylresten insgesamt), Nitro-, Trifluormethyl-, Methoxy-, Trifluormethoxy-, Cyano- und
Acetylgruppen.
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen durch Rm zwei benachbarte Kohlenstoffatome der
Positionen 4, 5, 6 und 7 mit einer Vinylenoxy- (1-Oxyethen-2-yl-), Methylendioxy-, Ethylenoxy- oder
Ethylendioxygruppe überbrückt werden.
d) Rn:
Der Phenylring kann an den Positionen zwei bis sechs mit folgenden Atomen oder Atomgruppen in
beliebiger Kombination substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C6), Alkoxy-
(bis C5), Acetoxy-, Alkylsulfanyl- (bis C5), Hydroxy- und Cyanogruppen. Die vorgenannten Atomgruppen
können mit folgenden Atomen und Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
Alkyloxy- (Alkylrest bis C4) und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten
insgesamt).
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen durch Rn zwei benachbarte Kohlenstoffatome der
Positionen 2, 3, 4, 5 und 6 mit einer Vinylenoxy- (1-Oxyethen-2-yl-), Methylendioxy-, Ethylenoxy- oder
Ethylendioxygruppe überbrückt werden.
8. Vo n 3 , 3 - D i p h e n y l p r o p a n - 1 - a m i n a b g e l e i t e t e Ve r b i n d u n g e n
Eine von 3,3-Diphenylpropan-1-amin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der
nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u
hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten bzw. aromatischen Ringsystemen besetzt sein
kann:
Die Grundstruktur kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen,
Atomgruppen oder aromatischen Ringsystemen (Reste R1 bis R5, Ar1 und Ar2) substituiert sein:
a) R1:
Alkylcarbonyl- (Alkylrest bis C6), Alkylsulfonyl- (Alkylrest bis C6),
Piperidinyl-1-carbonyl-, Pyrrolidinyl-1-carbonyl- und Morpholinyl-4-carbonylgruppe.
b) R2 und R3:
Wasserstoff, Methyl- und Ethylgruppen.
c) R4 und R5:
Wasserstoff und Alkylgruppen (bis C4).
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Amin-Stickstoffatom Bestandteil eines Morpholino-,
Pyrrolidino- oder Piperidinyl-Ringsystems ist.
d) Ar1 und Ar2:
Beliebige Kombinationen von Phenyl-, Pyrrolyl-, Pyridyl-, Thienyl- und Furanylringen; die Heteroatome in
den Heterozyklen können an jeder beliebigen Stelle des Ringes stehen.
9. Vo n 4 - A m i n o - 1 - b e n z y l p i p e r i d i n a b g e l e i t e t e Ve r b i n d u n g e n
Eine von 4-Amino-1-benzylpiperidin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von einer der
nachfolgend abgebildeten Grundstrukturen abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u
hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.
Die Grundstruktur kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen,
Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R1, R2, Rm und Rn) substituiert sein:
a) R1:
Wasserstoff, Methyl- und Ethylgruppe.
b) R2:
Wasserstoff, Methyl-, Ethyl-, Cyanoalkyl- (Alkylrest bis C4) und Phenylgruppe.
c) Rm und Rn:
Die Phenylringe können an den Positionen zwei bis sechs (beim Benzimidazalonring entfällt die Position 2)
mit folgenden Atomen oder Atomgruppen in beliebiger Kombination substituiert sein: Wasserstoff, Fluor,
Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C6), Alkoxy- (bis C5), Acetoxy-, Alkylsulfanyl- (bis C5), Hydroxy- und
Cyanogruppen. Die vorgenannten Atomgruppen können mit folgenden Atomen und Atomgruppen
substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyloxy- (Alkylrest bis C4) und Trialkylsilylgruppen
(maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).
Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen in Rn zwei benachbarte Kohlenstoffatome der
Positionen 2, 3, 4, 5 und 6 mit einer Vinylenoxy- (1-Oxyethen-2-yl-), Methylendioxy-, Ethylenoxy- oder
Ethylendioxygruppe überbrückt werden.
Herkunft dieses Textes
Quelle: Bundesgesetzblatt, BGBl. 2025 I Nr. 292. Gesetze, Verordnungen und amtliche Bekanntmachungen sind amtliche Werke (§ 5 Abs. 1 UrhG) und genießen keinen Urheberrechtsschutz. Der Text ist unverändert wiedergegeben (§ 62 UrhG); Herkunft und Prüfwerte stehen hier (§ 63 UrhG).
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